Totalsynthese von Archazolid F und Strukturanaloga

Abstract

In dieser Arbeit werden synthetische Studien zur Totalsynthese von Archazolid F und biologisch aktiven Strukturanaloga vorgestellt. Seit ihrer Isolierung spielten die Archazolide eine wichtige Rolle in der Erforschung der Inhibierung von V-ATPase. Für ein besseres Verständnis der biologischen Aktivität und der Strukturwirkungsbeziehungen wurde ein neuer synthetischer Zugang zum polyketidischen Grundgerüst über eine Ringschlussmetathese (RCM) entwickelt und für die Totalsynthese von Archazolid F, sowie für die Synthese neuer Strukturanaloga verwendet. Neben Archazolid F konnten so zwei neuartige Strukturanaloga totalsynthetisch dargestellt werden, sowie drei weitere Analoga semisynthetisch. Diese Arbeit beschreibt damit die erste Totalsynthese von Archazolid F sowie weitere synthetische Arbeiten zur Synthese polyketidischer Makrozyklen.