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Synthese von POPAM/PAMAM-Hybrid- Dendrimeren und eine (Kaskadan-)Nomenklatur

dc.contributor.advisorVögtle, Fritz
dc.contributor.authorFriedhofen, Jörg
dc.date.accessioned2020-04-08T21:35:31Z
dc.date.available2020-04-08T21:35:31Z
dc.date.issued2006
dc.identifier.urihttp://hdl.handle.net/20.500.11811/2615
dc.description.abstract1.1 Nomenklatur für dendritische Moleküle
Im Rahmen der Arbeit wurde eine detaillierte Nomenklatur für dendritische Moleküle entwickelt. Dabei wurde darauf geachtet, dass die schalenförmige Molekülstruktur der sich immer weiter verästelnden Dendrimere anschaulich wiedergegeben wurde. Den Verbindungen wurde in dieser Arbeit erstmals ein Stammname zugewiesen, wie es für diverse andere Substanzklassen üblich ist.
1.2 Synthese von Hybrid-Dendrimeren, bestehend sowohl aus POPAM- als auch aus PAMAM-Fragmenten
Der Schwerpunkt der Arbeit bestand in der Synthese von Dendrimeren, die sowohl Fragmente der POPAM-Dendrimere (ausschließlich aus Propylen-Einheiten und tertiären Stickstoffen aufgebaut mit Aminogruppen an den äußeren Enden) als auch der PAMAM-Dendrimere (tertiäre Stickstoffatome mit Ethano-Einheiten, die teilweise durch Amidbindungen miteinander verbunden sind) enthielten.
In ersten Experimenten wurde versucht, die den PAMAM-Dendrimersynthesen zugrunde liegenden Reaktionsschritte zu modifizieren und mit denen der POPAM-Synthese zu kombinieren. Nachdem diese Syntheseroute nicht erfolgreich verlaufen war, wurden mit Schutzgruppen versehene Gerüsteinheiten dargestellt und zu orthogonal funktionalisierten Bausteinen derivatisiert. Die Schutzgruppen wurden dabei so gewählt, dass sie sich unter moderaten Bedingungen selektiv wieder abspalten ließen, um Bindungsstellen für die reaktive Gruppe der orthogonal funktionalisierten Bausteine freizulegen. Auf diese Weise konnten Dendrimere bis zur zweiten Generation dargestellt und charakterisiert werden.
1.3 Vergleich der Funktionalisierbarkeit der Dendrimere des POPAM- und des PAMAM-Typs
Die Derivatisierungsmöglichkeiten der POPAM- und PAMAM-Dendrimere wurden anhand der Reaktionen mit Sulfonsäurechloriden (Toluolsulfonsäurechlorid und Dansylchlorid) unter verschiedenen Bedingungen untersucht. Hierbei war zu beobachten, dass die endständigen Aminogruppen der PAMAM-Dendrimere lediglich mit Toluolsulfonsäurechlorid quantitativ umgesetzt werden konnten, während die Endgruppen der POPAM-Dendrimere sowohl mit Toluolsulfonsäurechlorid als auch mit Dansylchlorid quantitativ funktionalisierbar waren. Quantitative Zweifachsubstitutionen der endständigen Aminogruppen waren in beiden Fällen nicht möglich.
dc.language.isodeu
dc.rightsIn Copyright
dc.rights.urihttp://rightsstatements.org/vocab/InC/1.0/
dc.subjectDendrimere
dc.subjectPOPAM
dc.subjectPAMAM
dc.subjectSynthese
dc.subjectAktivester
dc.subjectKaskadan
dc.subjectNomenklatur
dc.subjectDendrimer
dc.subjectsynthesis
dc.subjectCascadane
dc.subjectNomenclature
dc.subject.ddc540 Chemie
dc.titleSynthese von POPAM/PAMAM-Hybrid- Dendrimeren und eine (Kaskadan-)Nomenklatur
dc.typeDissertation oder Habilitation
dc.publisher.nameUniversitäts- und Landesbibliothek Bonn
dc.publisher.locationBonn
dc.rights.accessRightsopenAccess
dc.identifier.urnhttps://nbn-resolving.org/urn:nbn:de:hbz:5N-07589
ulbbn.pubtypeErstveröffentlichung
ulbbnediss.affiliation.nameRheinische Friedrich-Wilhelms-Universität Bonn
ulbbnediss.affiliation.locationBonn
ulbbnediss.thesis.levelDissertation
ulbbnediss.dissID758
ulbbnediss.date.accepted2006-04-28
ulbbnediss.instituteMathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät : Fachgruppe Chemie / Kekulé-Institut für Organische Chemie und Biochemie
ulbbnediss.fakultaetMathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät
dc.contributor.coRefereeDötz, Karl Heinz


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