Phosphanyl- und Phosphoryl-substituierte Imidazolderivate

Abstract

Imidazole, unter Anderem solche mit phosphorhaltigen Substituenten, sind eine für Pharmazie und Chemische Industrie bedeutende Verbindungsklasse. Um so erstaunlicher ist es, dass bisher nur wenige Beispiele von P-Rückgrat-substituierten Imidazol-Derivaten publiziert wurden, welche nicht durch eine Cyclisierungsreaktion gewonnen wurden. Im Rahmen dieser Dissertation wurde eine systematische Methode der Rückgratsubstitution über eine Metallierungs-/Phosphanylierungs-Sequenz erarbeitet. Die erhaltenen 4- und 4,5-Bis-substituierten Produkte wurden charakterisiert, Beispielverbindungen auch mittels Einkristallröntgenstrukturanalyse. Ihre Reaktivität in Oxidations-, Alkylierungs-, Komplexbildungs- und Sigma-Bindungs-Metathese-Reaktionen wurde studiert. Neben Imidazol-2-thionen wurden auch verschieden substituierte Imidazolium Salze sowie der erste 4-Phosphoryl-substituierte NHC-Quecksilber-Komplex hergestellt.

<strong>Phosphanyl- and phosphoryl-substituted imidazoles: synthesis, structures and reactions</strong><br /> Imidazoles containing phosphorus substituents are important compounds in pharmaceutical and chemical industry. It is interesting to note that until today only a limited number of compounds have been published avoiding a cyclisation step. In this Ph.D. thesis, a systematic protocol for the backbone substitution via a metallation/phosphanylation protocol was etablished. The obtained 4- or 4,5-bis-substituted products were characterized, also employing x-ray analysis. Their reactivity in oxidation, alkylation, complexation and sigma bon metathesis reactions was studied. The new compounds include imidazol-2-thione and imidazolium moieties and also the first reported 4-phosphoryl substituted NHC mercury complex.