Wallmann, Ivonne: Synthese von π-konjugierten Oligomeren und deren Selbstorganisation zu Nanoaggregaten. - Bonn, 2011. - Dissertation, Rheinische Friedrich-Wilhelms-Universität Bonn.
Online-Ausgabe in bonndoc: https://nbn-resolving.org/urn:nbn:de:hbz:5N-24093
@phdthesis{handle:20.500.11811/4916,
urn: https://nbn-resolving.org/urn:nbn:de:hbz:5N-24093,
author = {{Ivonne Wallmann}},
title = {Synthese von π-konjugierten Oligomeren und deren Selbstorganisation zu Nanoaggregaten},
school = {Rheinische Friedrich-Wilhelms-Universität Bonn},
year = 2011,
month = jan,

note = {Oligo-p-phenylene sind organische Bausteine, die durch Aufdampfen auf feste Substrate in der Lage sind, Nanoaggregate zu bilden. Diese Strukturen können Längen von bis zu einem Millimeter erreichen und zeigen außerdem eine starke blaue Lumineszenz, was diese sehr interessant für die Anwendung von von Organic Light Emitting Diodes (OLEDs) macht. Die optischen Eigenschaften und die Morphologie dieser Aggregate kann durch die Einführung von funktionellen Gruppen in die Oligomere beeinflusst werden.
Das Ziel dieser Arbeit war daher zunächst die Synthese neuer unterschiedlich modifizierter Oligophenylene und thiophene sowie von Carbazolen und Benzthiazolen. Mit Hilfe der Suzuki-Kreuzkupplung als Schlüsselschritt in allen Synthesen konnte eine Reihe von den genannten Verbindungsklassen effizient dargestellt werden. Einige der Zielverbindungen konnten außerdem im Anschluss aus Lösung oder durch Sublimation im UHV kristallisiert werden. Durch eine anschließende Röntgenstrukturanalyse war es möglich, die Kristallstruktur einiger funktionalisierter Carbazole sowie die eines pentafluorierten Tetraphenylens aufzuklären.
Nach erfolgreicher Synthese konnte nun zum einen die Bildung von geordneten Nanostrukturen durch Aufdampfen auf Muscovit-Glimmer von insgesamt fünf verschiedenen Hybridverbindungen gelingen, welche im Anschluss auf ihre linearen optischen Eigenschaften untersucht werden konnten. Die Nanoaggregate des Naphthylthiophens NaT2 stellten sich dabei als besonders interessant heraus, da vier verschiedene Wachstumsrichtungen erkennbar waren. Diese Richtungen konnten daraufhin relativ zum Substrat bestimmt werden. Auch das Wachstum von Carbazolen auf Glimmer erbrachte neue, interessante Ergebnisse.
Ein weiteres Ziel bestand darin, die Aggregatbildung nicht nur aus der Gasphase, sondern auch aus Lösung zu ermöglichen. Einige der dargestellten Carbazolbausteine sowie einige Thiophenylphenylene erfüllten die Voraussetzung der Löslichkeit in polaren Lösungsmitteln und bildeten so Nanoaggregate in porösen Aluminiumoxid-Templaten.
Mit den auf Glimmer entstandenen Nanofasern des monofunktionalisierten para-Cyanotetraphenylen CNHP4 konnte außerdem ein herausragendes Ergebnis bezüglich einer nichtlinearen optischen Eigenschaft erzielt werden. Die Fasern agieren als Frequenzverdoppler und erreichten dabei einen Wert, der den des häufig als Referenzmaterial verwendeten Kaliumdihydrogenphosphats um fast das Dreifache übertrifft.
Eine weitere neue Anwendung unserer Verbindungen besteht in ihrer Funktion als elektrolumineszierendes Material. Das Anlegen einer Wechselspannung an mit den synthetisierten Naphthylthiophenen NaT und NaT2 präparierten organischen Feldeffekttransistoren führte in beiden Fällen zur Ausbildung von Fluoreszenz. Damit ist der Einstieg in den Anwendungsbereich der OLEFET´s mit Verbindungen dieser Art sehr überzeugend gelungen.},

url = {http://hdl.handle.net/20.500.11811/4916}
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