Synthese, Eigenschaften und Anwendung von Squarainen als Komponente in Photodioden

Abstract

Die Eigenschaften organischer Halbleiterbauteile werden in großem Maße von der Morphologie des organischen Materials bestimmt. Das Verständnis und die gezielte Kontrolle der Morphologie sind somit unabdingbar bei der Entwicklung und Optimierung organischer Elektronik. Squaraine stellen außerordentlich vielseitige und technologisch vielversprechende organische Halbleiter und die idealen Kandidaten für die Anwendung in solchen Bauteilen dar. Die Donor-Akzeptor-Donor-Struktur von Squarainen führt typischerweise zur Ausbildung von supramolekularen Aggregaten, die sich unterschiedlich auf die Material- und Bauteileigenschaften auswirken können. Über Veränderungen an der Struktur kann die Aggregation und schließlich die makroskopische Morphologie im Festkörper beeinflusst werden. Auch die elektronische Struktur lässt sich durch das Einbringen von elektronenschiebenden oder –ziehenden Gruppen gezielt verändern. Letzten Endes lässt sich so auf molekularer Ebene die Funktion eines Bauteils steuern (Struktur-Wirkungs-Beziehung). Die organische Synthese bietet hier das Handwerkszeug zur Herstellung maßgeschneiderter Moleküle. Chiralität kann dabei als zusätzliche strukturgebende Komponente wirken und hochinteressante zusätzliche Funktionalität einbringen. Auf diese Weise können zum Beispiel Photodioden mit optisch aktiver Schicht mit Sensibilität gegenüber zirkular polarisiertem Licht realisiert werden. Im Rahmen dieser Arbeit wurden Squaraine als potentielle Kandidaten für die Anwendung als Komponente in optoelektronischen Bauteilen synthetisiert. Besonderer Fokus lag auf der Darstellung von homochiralen Verbindungen mit potentiell interessanten chiroptischen Eigenschaften. Die Aggregation der Chromophore zu supramolekularen Aggregaten wurde in Lösung sowie in dünnen Filmen UV/Vis-spektroskopisch analysiert. Chirale Aggregate wurden CD-spektroskopisch auf ihre chiroptischen Eigenschaften untersucht. Ausgewählte Derivate wurden als Elektronendonorkomponente in Kombination mit einem Fullerenderivat als Elektronenakzeptor in lösungsprozessierten organischen Bulk-Heterojunction-Photodioden erprobt. Erstmalig wurden hier homochirale Squaraine eingesetzt, aktive Schichten mit starker optischer Aktivität erhalten und so Squarain-Photodioden mit hoher Effizienz von knapp 3% mit Sensibilität gegenüber zirkular polarisiertem Licht realisiert.