Polare und schalenförmige molekulare Speichenräder

Abstract

Ziel dieser Arbeit war zum einen die Synthese eines polaren amphiphilen Phenylen-basierten molekularen Speichenrades (MSWs) mit geringerer Symmetrie. Die Amphiphilie soll durch die Einführung von Pyridylgruppen erreicht werden. Zudem lag das Ziel in der Entwicklung einer Synthesestrategie für neuartige schalenförmige Fluoren-basierte MSWs. Durch die löslichkeitsfördernden Ketten in der Speiche soll eine Vergrößerung sowie die Funktionalisierung aller Eckbausteine möglich werden. Das Einbringen der Alkylketten erfolgt am verbrückenden Kohlenstoffatom des Fluorens. <br /> Um die MSWs zu erhalten, ist es sowohl nötig, etablierte Synthesestrategien zu adaptieren, als auch neue Strategien zu entwickeln und etablieren. Die Analytik der Zwischenstufen sowie der Endstufen erfolgt mittels NMR-Spektroskopie und Massenspektrometrie. Nach erfolgreicher Synthese der MSWs werden die physikalischen, chemischen und supramolekularen Eigenschaften mittels Polarisationsmikroskop, UV/Vis-Spektroskopie sowie Rastertunnelmikroskopie untersucht. <br /> Im Rahmen dieser Arbeit gelang die Synthese und vollständige Charakterisierung der polaren und der schalenförmigen MSWs. Zudem gelang erstmals die erfolgreiche Vergrößerung eines rein Phenylen-basierten MSWs. <br /> Die polaren MSWs können in zukünftigen Experimenten bezüglich supramolekularer Vernetzung auf einer Oberfläche mit entsprechenden Partnern für Bildung supramolekularer Wechselwirkungen erforscht werden. Die Synthese der schalenförmigen Fluoren-basierten MSWs bietet die Möglichkeit für Variation der Kettenlänge, um deren Einfluss auf die physikalischen und chemischen Eigenschaften zu untersuchen.