Beliczey, Juliane: Reaktionstechnische Untersuchungen zur präparativen enzymatischen 3-Fluorneuraminsäure und Glycolylneuraminsäure. - Bonn, 2003. - Dissertation, Rheinische Friedrich-Wilhelms-Universität Bonn.
Online-Ausgabe in bonndoc: https://nbn-resolving.org/urn:nbn:de:hbz:5n-01456
@phdthesis{handle:20.500.11811/1891,
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author = {{Juliane Beliczey}},
title = {Reaktionstechnische Untersuchungen zur präparativen enzymatischen 3-Fluorneuraminsäure und Glycolylneuraminsäure},
school = {Rheinische Friedrich-Wilhelms-Universität Bonn},
year = 2003,
note = {Fluorneuraminsäure
  • Neu5Ac3F konnte erstmalig enzymatisch aus ManNAc und F-Pyr Aldolase-katalysiert hergestellt werden.
  • Für diese Reaktion wurde ein kinetisches Modell aufgestellt, welches für die Simulation von Satzreaktoren genutzt wurde.
  • In einem 6-fachen Repetitive-Batch konnte Neu5Ac3F mit einer Raum-Zeit-Ausbeute von 4,1 g/(l*d) hergestellt und in einer Menge von 2,55 g Neu5Ac3Faxial und 150 mg Neu5Ac3Fequatorial isoliert werden.
  • Elf weitere Zucker wurden nach diesem Schema zu fluorierten Neuraminsäurederivaten umgesetzt. 3F-KDN wurde im 500 mg Maßstab hergestellt.
  • Es ist erstmalig gelungen, 3-[18F]Fluorneuraminsäure darzustellen durch die Aldolase-katalysierte Reaktion im geträgerten System aus [18F]Fluorpyruvat und ManNAc.
  • Neu5Ac3Faxial konnte erstmalig zu CMP-Neu5Ac3F umgesetzt werden mit einer RZA von 11,1 g/(l*d) und in einer Menge von 600 mg isoliert werden.
  • Die hier hergestellte Neu5Ac3F und CMP-Neu5Ac3F werden über Calbiochem vertrieben.
Glycolylneuraminsäure
  • Es konnte erstmalig gezeigt werden, dass GlcNGc durch eine rekombinante N-Acetyl­glucosamin 2-Epimerase [E.C. 5.1.3.8] zu ManNGc epimerisiert wird.
  • Die Epimerisierung von GlcNGc und die anschließende Aldolase-katalysierte Aldolkondensation mit Pyruvat wurde kinetisch charakterisiert.
  • Für beide Enzymreaktionen wurde ein kinetisches Modell erstellt.
  • Die kinetischen Modelle konnten durch Anpassung der Parameter an sechs Satzreaktorversuche zur Synthese von Neu5Gc aus GlcNGc und Pyruvat im Zwei-Enzym-System verifiziert werden.
  • Aus einer präparativen Fed-Batch Synthese konnten nach Anionenchromatographie 5,7 g Neu5Gc gewonnen werden
  • Erstmalig konnte gezeigt werden, dass Neu5Gc durch eine Synthetase aus E. coli mit einer relativen Aktivität von 4% umgesetzt werden kann.
  • Aus einer präparativen Synthese von CMP-Neu5Gc mit dieser Synthetase konnten 70 mg Produkt isoliert werden.
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