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Kohlenhydratfunktionalisierte Fischer-Carbenkomplexe
Darstellung, Eigenschaften und Anwendung in asymmetrischen Michael-Additionen

dc.contributor.advisorDötz, Karl Heinz
dc.contributor.authorAtalay, Corinna
dc.date.accessioned2020-04-06T21:25:42Z
dc.date.available2020-04-06T21:25:42Z
dc.date.issued2004
dc.identifier.urihttps://hdl.handle.net/20.500.11811/2091
dc.description.abstractIn dieser Arbeit wurde untersucht, ob Kohlenhydratreste als chirales Auxiliar bei Michael-Additionen an Fischer-Carbencomplexen fungieren können. Neben der Art der Kohlenhydrate spielte auch eine Rolle, inwieweit die Wahl geeigneter Schutzgruppen eine Beeinflussung der Seitendifferenzierung bei der 1,4-Addition ermöglicht.
Im ersten Teil der Arbeit steht die Synthese von Fischer-Methylcarbenkomplexen mit chiral-modifizierten Kohlenhydrat-Alkoxyfunktionen im Vordergrund. Über eine Variation im Kohlenhydratrest durch Verwendung von Furanosen und Pyranosen sollte ein Unterschied in der Reaktivität zwischen primären und sekundären Alkoholen ermittelt werden. Grundlage für die spätere Umsetzung kohlenhydratfunktionalisierter Fischer-Carbenkomplexe in einer Michael-Addition ist ihre Überführung in einen Alkenylcarbenkomplex mittels Aldolkondensation, welche im zweiten Teil der Dissertation behandelt wird. Die Aldolkondensation verläuft unter den gewählten Reaktionsbedingungen trans-selektiv, so dass eine Diastereomerentrennung entfällt. Neben dem Standardreagenz Benzaldehyd sollten hierbei auch Aldehyde von Heteroaromaten Verwendung finden, um eine mögliche Prä-Koordination des Michael-Donors untersuchen zu können. Im dritten Teil der Arbeit werden die 1,4-Additionen unterschiedlicher potentieller Michael-Donoren vorgestellt, durch welche neue Erkenntnisse über das Synthesepotential kohlenhydratfunktionalisierter a,ß-ungesättigter Carbenkomplexe gewonnen werden sollten. Dies beinhaltete auch den Einsatz von Alkoxycarbenkomplexen als Donorsysteme, der in der Synthese von kohlenhydratfunktionalisierten Biscarbenkomplexen mündete.
en
dc.language.isodeu
dc.rightsIn Copyright
dc.rights.urihttp://rightsstatements.org/vocab/InC/1.0/
dc.subjectFischer-Carbenkomplexe
dc.subjectBiscarbenkomplexe
dc.subjectKohlenhydrate
dc.subjectAldolkondensation
dc.subjectMichael-Addition
dc.subject.ddc540 Chemie
dc.titleKohlenhydratfunktionalisierte Fischer-Carbenkomplexe
dc.title.alternativeDarstellung, Eigenschaften und Anwendung in asymmetrischen Michael-Additionen
dc.typeDissertation oder Habilitation
dc.publisher.nameUniversitäts- und Landesbibliothek Bonn
dc.publisher.locationBonn
dc.rights.accessRightsopenAccess
dc.identifier.urnhttps://nbn-resolving.org/urn:nbn:de:hbz:5N-04318
ulbbn.pubtypeErstveröffentlichung
ulbbnediss.affiliation.nameRheinische Friedrich-Wilhelms-Universität Bonn
ulbbnediss.affiliation.locationBonn
ulbbnediss.thesis.levelDissertation
ulbbnediss.dissID431
ulbbnediss.date.accepted04.10.2004
ulbbnediss.fakultaetMathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät
dc.contributor.coRefereeVögtle, Fritz


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