Geich-Gimbel, Daniel: Ungewöhnliche titanocenvermittelte Reaktionen. - Bonn, 2006. - Dissertation, Rheinische Friedrich-Wilhelms-Universität Bonn.
Online-Ausgabe in bonndoc: https://nbn-resolving.org/urn:nbn:de:hbz:5N-07611
@phdthesis{handle:20.500.11811/2616,
urn: https://nbn-resolving.org/urn:nbn:de:hbz:5N-07611,
author = {{Daniel Geich-Gimbel}},
title = {Ungewöhnliche titanocenvermittelte Reaktionen},
school = {Rheinische Friedrich-Wilhelms-Universität Bonn},
year = 2006,
note = {Die Arbeit behandelt radikalische Zyklisierungen die durch Titanocen(III)chlorid katalysiert werden. Epoxide werden unter der von Gansäuer et al. entwickelten Titanocenvermittelten reduktiven Epoxidöffnung homolytisch geöffnet und das dabei gebildete Kohlenstoffzentrierte ?-Metalloxoradikale wird durch geeignete Akzeptorfunktionen abgefangen.
Tributylstannan, Samarium(II)iodid und andere Reagenzien vermitteln eine Vielzahl von radikalischen Zyklisierungen auf stickstoffhaltige Akzeptorfunktionen. Untersuchungen mit Titanocen(III)chlorid beschränken sich z. Z. auf Nitrile als Akzeptoren. Zykliserungen auf Azide, Oxime, Nitrone und Hydrazone wurden in diesem Zusammenhang in dieser Arbeit untersucht. Die Zyklisierungsprodukte würden einen Zugang zu Aminoalkoholen bieten.
Für die Organische Synthese besteht immer noch ein großer Anreiz zur Darstellung von Cyclopropanen. Dies ist nicht zuletzt auf die ungünstige Gleichgewichtslage zwischen Ringschluss und Ringöffnung zurückzuführen, gegen die der synthetisch arbeitende Chemiker "ankämpfen" muss.
Es wird eine Methode vorgestellt, mit der es möglich ist, ausgehend von homolytisch geöffneten Epoxiden, die durch Titanocen(III)chlorid katalytisch geöffnet wurden, tetra-/penta-substituierte funktionalisierte Cyclopropane darzustellen. Ein Mechanismus für die Zyklisierung wird durch Kombination aus Rechnung und Experimenten aufgestellt.},

url = {http://hdl.handle.net/20.500.11811/2616}
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