Isolierung und Strukturaufklärung von Xanthon-Derivaten, Anthrachinonen, Angucyclinen und anderen Sekundärmetaboliten aus terrestrischen und marinen Bakterien

Abstract

In dieser Arbeit wurden marine und terrestrische Streptomyceten sowie Bakterien aus der Nordsee nach Auswahl aufgrund eines chemischen und biologischen Vorscreenings hinsichtlich ihres Sekundärmetabolitenspektrums genauer untersucht. Nach chromatographischer Aufarbeitung von Bakterienextrakten, wurden u.a. aus einem terrestrischen Streptomyceten drei Cervinomycine (polyzyklische Xanthon-Derivate) isoliert, von denen die Verbindung 23-Desoxycervinomycin ein neuer Naturstoff ist. Unter den isolierten Verbindungen eines marinen Streptomyceten waren Vertreter der Gruppe der Angucylin- und Anthrachinonantibiotika, wobei das Anthrachinon Mutabahamycin als neue Verbindung identifiziert werden konnte. Die Strukturen wurden durch spektroskopische Methoden wie NMR-Experimente, ESI-MS, und HPLC-MS aufgeklärt. Ausserdem wurde die biologische und pharmakologische Aktivität anhand von Agardiffusionstests unter Verwendung von Bakterien, Pilzen und Algen als Testkeime bzw. Krebszelllinientests untersucht.

<strong>Isolation and Structure-elucidation of Xanthone-Derivatives, Anthrachinones, Angucyclines and further Secondary Metabolites from terrestrial and marine Bacteria</strong><br /> In this work marine and terrestrial Streptomycetes and bacteria from the North Sea were examined in detail in respect on their secondary metabolites after a chemical and biological pre-screening. From a terrestrial Streptomycete three cervinomycine-metabolites (polycyclic xanthones) were obtained by chromatographic isolation, from which 23-Desoxycervinomycin was a new natural product. Among the isolated compounds of a marine Streptomycete were those of the angucycline- and anthrachinone-antibiotics, with Mutabahamycin identified as a new anthrachinone-derivative. The structures were elucidated by spectroscopic methods, including NMR-experiments, ESI-MS and HPLC-MS. Biological and pharmacological acitvity was tested by agar diffusion method using bacteria, fungi and algae and by cancer cell line tests, respectively.