Kürpig, Stefan: Zur trägerarmen (n.c.a.) 18F-Fluoralkylierung mit Trifluormethansulfonsäure aktivierten Fluoralkoholen. - Bonn, 2012. - Dissertation, Rheinische Friedrich-Wilhelms-Universität Bonn.
Online-Ausgabe in bonndoc: https://nbn-resolving.org/urn:nbn:de:hbz:5n-28355
@phdthesis{handle:20.500.11811/5305,
urn: https://nbn-resolving.org/urn:nbn:de:hbz:5n-28355,
author = {{Stefan Kürpig}},
title = {Zur trägerarmen (n.c.a.) 18F-Fluoralkylierung mit Trifluormethansulfonsäure aktivierten Fluoralkoholen},
school = {Rheinische Friedrich-Wilhelms-Universität Bonn},
year = 2012,
month = may,

note = {Ergebnisse: Es konnten zwei prosthetische Gruppen für die n.c.a. N/O/S -[18F]-Fluoralkylierung von möglichen Radiotracern etabliert werden. Die eine etwas weniger reaktive Verbindung 1-Brom-2-[18F]-fluorethan, welche durch einfache SPE abgetrennt werden kann, lässt sich gut zur indirekten Markierung von einfachen und stark basischen Verbindungen wie Dimethylaminoethanol und L-Tyrosin einsetzten. Die andere sehr reaktive Verbindung 2-[18F]-Fluorethyl)-trifluormethansulfonat, die sich auch durch SPE abtrennen lässt, aber über 3-Stufen hergestellt werden muss, eignet sich sehr gut zur Radiofluorierung von weniger reaktiven oder strukturell anspruchsvolleren Molekülen, wie den Anilinderivaten oder anspruchsvollen Biomolekülen wie am Beispiel des 6-[Dimethyl(3-(1,8-naphthalimido)propyl)-silyl]hexyl}(2-fluorethyl)-[3-(1,8-naphthalimido)propyl]amins gezeigt werden konnte. Zusätzlich wurde noch das 3-[18F]-Fluorpropyl)-trifluormethansulfonat hergestellt und analog zur Markierung mit oben genannten Verbindungen eingesetzt.
Methode: Das radioaktive n.c.a. Fluorid-18 wird in einem ersten Schritt mittels einer SN2-Substitution in die jeweiligen Moleküle eingeführt und durch eine Solid-Phase-Extraction (SPE) abgetrennt. In einem nächsten Schritt werden etwaig enthaltenen Schutzgruppen abgespalten und die prosthetische Gruppe aktiviert. Das so erhaltene aktivierte Fluor-18 enthaltene Molekül kann via N/O/S-Alkylierung an die zu untersuchenden Substanzen gekoppelt werden.
Ergebnisse: Es konnten zwei prosthetische Gruppen für die n.c.a. N/O/S -[18F]-Fluoralkylierung von möglichen Radiotracern etabliert werden. Die eine etwas weniger reaktive Verbindung 1-Brom-2-[18F]-fluorethan, welche durch einfache SPE abgetrennt werden kann, lässt sich gut zur indirekten Markierung von einfachen und stark basischen Verbindungen wie Dimethylaminoethanol und L-Tyrosin einsetzten. Die andere sehr reaktive Verbindung 2-[18F]-Fluorethyl)-trifluormethansulfonat, die sich auch durch SPE abtrennen lässt, aber über 3-Stufen hergestellt werden muss, eignet sich sehr gut zur Radiofluorierung von weniger reaktiven oder strukturell anspruchsvolleren Molekülen, wie den Anilinderivaten oder anspruchsvollen Biomolekülen wie am Beispiel des 6-[Dimethyl(3-(1,8-naphthalimido)propyl)-silyl]hexyl}(2-fluorethyl)-[3-(1,8-naphthalimido)propyl]amins gezeigt werden konnte. Zusätzlich wurde noch das 3-[18F]-Fluorpropyl)-trifluormethansulfonat hergestellt und analog zur Markierung mit oben genannten Verbindungen eingesetzt.
Schlussfolgerung: 1-Brom-2-[18F]-fluorethan ist eine elegante Verbindung mit der gängige Radiotracer einfach hergestellt werden können und auf Grund der einfachen Handhabung leicht in automatisierten Modulen genutzt werden kann. Das reaktivere 2-[18F]-Fluorethyl)-trifluormethansulfonat und das 3-[18F]-Fluorpropyl)-trifluormethansulfonat können ihre Stärken erst bei anspruchsvolleren Molekülen unter Beweis stellen und sind dem 1-Brom-2-[18F]-fluorethan nur bei anspruchsvollen Synthesen auf Grund der aufwendigeren Herstellung und damit auch der Automatisierbarkeit vorzuziehen.},

url = {http://hdl.handle.net/20.500.11811/5305}
}

The following license files are associated with this item:

InCopyright