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Zur trägerarmen (n.c.a.) 18F-Fluoralkylierung mit Trifluormethansulfonsäure aktivierten Fluoralkoholen

dc.contributor.advisorGuhlke, Stefan
dc.contributor.authorKürpig, Stefan
dc.date.accessioned2020-04-17T21:44:31Z
dc.date.available2020-04-17T21:44:31Z
dc.date.issued18.05.2012
dc.identifier.urihttp://hdl.handle.net/20.500.11811/5305
dc.description.abstractErgebnisse: Es konnten zwei prosthetische Gruppen für die n.c.a. N/O/S -[18F]-Fluoralkylierung von möglichen Radiotracern etabliert werden. Die eine etwas weniger reaktive Verbindung 1-Brom-2-[18F]-fluorethan, welche durch einfache SPE abgetrennt werden kann, lässt sich gut zur indirekten Markierung von einfachen und stark basischen Verbindungen wie Dimethylaminoethanol und L-Tyrosin einsetzten. Die andere sehr reaktive Verbindung 2-[18F]-Fluorethyl)-trifluormethansulfonat, die sich auch durch SPE abtrennen lässt, aber über 3-Stufen hergestellt werden muss, eignet sich sehr gut zur Radiofluorierung von weniger reaktiven oder strukturell anspruchsvolleren Molekülen, wie den Anilinderivaten oder anspruchsvollen Biomolekülen wie am Beispiel des 6-[Dimethyl(3-(1,8-naphthalimido)propyl)-silyl]hexyl}(2-fluorethyl)-[3-(1,8-naphthalimido)propyl]amins gezeigt werden konnte. Zusätzlich wurde noch das 3-[18F]-Fluorpropyl)-trifluormethansulfonat hergestellt und analog zur Markierung mit oben genannten Verbindungen eingesetzt.
Methode: Das radioaktive n.c.a. Fluorid-18 wird in einem ersten Schritt mittels einer SN2-Substitution in die jeweiligen Moleküle eingeführt und durch eine Solid-Phase-Extraction (SPE) abgetrennt. In einem nächsten Schritt werden etwaig enthaltenen Schutzgruppen abgespalten und die prosthetische Gruppe aktiviert. Das so erhaltene aktivierte Fluor-18 enthaltene Molekül kann via N/O/S-Alkylierung an die zu untersuchenden Substanzen gekoppelt werden.
Ergebnisse: Es konnten zwei prosthetische Gruppen für die n.c.a. N/O/S -[18F]-Fluoralkylierung von möglichen Radiotracern etabliert werden. Die eine etwas weniger reaktive Verbindung 1-Brom-2-[18F]-fluorethan, welche durch einfache SPE abgetrennt werden kann, lässt sich gut zur indirekten Markierung von einfachen und stark basischen Verbindungen wie Dimethylaminoethanol und L-Tyrosin einsetzten. Die andere sehr reaktive Verbindung 2-[18F]-Fluorethyl)-trifluormethansulfonat, die sich auch durch SPE abtrennen lässt, aber über 3-Stufen hergestellt werden muss, eignet sich sehr gut zur Radiofluorierung von weniger reaktiven oder strukturell anspruchsvolleren Molekülen, wie den Anilinderivaten oder anspruchsvollen Biomolekülen wie am Beispiel des 6-[Dimethyl(3-(1,8-naphthalimido)propyl)-silyl]hexyl}(2-fluorethyl)-[3-(1,8-naphthalimido)propyl]amins gezeigt werden konnte. Zusätzlich wurde noch das 3-[18F]-Fluorpropyl)-trifluormethansulfonat hergestellt und analog zur Markierung mit oben genannten Verbindungen eingesetzt.
Schlussfolgerung: 1-Brom-2-[18F]-fluorethan ist eine elegante Verbindung mit der gängige Radiotracer einfach hergestellt werden können und auf Grund der einfachen Handhabung leicht in automatisierten Modulen genutzt werden kann. Das reaktivere 2-[18F]-Fluorethyl)-trifluormethansulfonat und das 3-[18F]-Fluorpropyl)-trifluormethansulfonat können ihre Stärken erst bei anspruchsvolleren Molekülen unter Beweis stellen und sind dem 1-Brom-2-[18F]-fluorethan nur bei anspruchsvollen Synthesen auf Grund der aufwendigeren Herstellung und damit auch der Automatisierbarkeit vorzuziehen.
dc.language.isodeu
dc.rightsIn Copyright
dc.rights.urihttp://rightsstatements.org/vocab/InC/1.0/
dc.subjectFlour-18
dc.subject18F
dc.subjectFluorid-18
dc.subjectprosthetische Gruppe
dc.subjectFluoralkylierung
dc.subjectRadiochemie
dc.subjectFluorethanol
dc.subjectSPE
dc.subject.ddc540 Chemie
dc.titleZur trägerarmen (n.c.a.) 18F-Fluoralkylierung mit Trifluormethansulfonsäure aktivierten Fluoralkoholen
dc.typeDissertation oder Habilitation
dc.publisher.nameUniversitäts- und Landesbibliothek Bonn
dc.publisher.locationBonn
dc.rights.accessRightsopenAccess
dc.identifier.urnhttps://nbn-resolving.org/urn:nbn:de:hbz:5n-28355
ulbbn.pubtypeErstveröffentlichung
ulbbnediss.affiliation.nameRheinische Friedrich-Wilhelms-Universität Bonn
ulbbnediss.affiliation.locationBonn
ulbbnediss.thesis.levelDissertation
ulbbnediss.dissID2835
ulbbnediss.date.accepted2012-05-04
ulbbnediss.fakultaetMathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät
dc.contributor.coRefereePiel, Jörn


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