Zur trägerarmen (n.c.a.) 18F-Fluoralkylierung mit Trifluormethansulfonsäure aktivierten Fluoralkoholen
Zur trägerarmen (n.c.a.) 18F-Fluoralkylierung mit Trifluormethansulfonsäure aktivierten Fluoralkoholen
dc.contributor.advisor | Guhlke, Stefan | |
dc.contributor.author | Kürpig, Stefan | |
dc.date.accessioned | 2020-04-17T21:44:31Z | |
dc.date.available | 2020-04-17T21:44:31Z | |
dc.date.issued | 18.05.2012 | |
dc.identifier.uri | https://hdl.handle.net/20.500.11811/5305 | |
dc.description.abstract | Ergebnisse: Es konnten zwei prosthetische Gruppen für die n.c.a. N/O/S -[18F]-Fluoralkylierung von möglichen Radiotracern etabliert werden. Die eine etwas weniger reaktive Verbindung 1-Brom-2-[18F]-fluorethan, welche durch einfache SPE abgetrennt werden kann, lässt sich gut zur indirekten Markierung von einfachen und stark basischen Verbindungen wie Dimethylaminoethanol und L-Tyrosin einsetzten. Die andere sehr reaktive Verbindung 2-[18F]-Fluorethyl)-trifluormethansulfonat, die sich auch durch SPE abtrennen lässt, aber über 3-Stufen hergestellt werden muss, eignet sich sehr gut zur Radiofluorierung von weniger reaktiven oder strukturell anspruchsvolleren Molekülen, wie den Anilinderivaten oder anspruchsvollen Biomolekülen wie am Beispiel des 6-[Dimethyl(3-(1,8-naphthalimido)propyl)-silyl]hexyl}(2-fluorethyl)-[3-(1,8-naphthalimido)propyl]amins gezeigt werden konnte. Zusätzlich wurde noch das 3-[18F]-Fluorpropyl)-trifluormethansulfonat hergestellt und analog zur Markierung mit oben genannten Verbindungen eingesetzt. Methode: Das radioaktive n.c.a. Fluorid-18 wird in einem ersten Schritt mittels einer SN2-Substitution in die jeweiligen Moleküle eingeführt und durch eine Solid-Phase-Extraction (SPE) abgetrennt. In einem nächsten Schritt werden etwaig enthaltenen Schutzgruppen abgespalten und die prosthetische Gruppe aktiviert. Das so erhaltene aktivierte Fluor-18 enthaltene Molekül kann via N/O/S-Alkylierung an die zu untersuchenden Substanzen gekoppelt werden. Ergebnisse: Es konnten zwei prosthetische Gruppen für die n.c.a. N/O/S -[18F]-Fluoralkylierung von möglichen Radiotracern etabliert werden. Die eine etwas weniger reaktive Verbindung 1-Brom-2-[18F]-fluorethan, welche durch einfache SPE abgetrennt werden kann, lässt sich gut zur indirekten Markierung von einfachen und stark basischen Verbindungen wie Dimethylaminoethanol und L-Tyrosin einsetzten. Die andere sehr reaktive Verbindung 2-[18F]-Fluorethyl)-trifluormethansulfonat, die sich auch durch SPE abtrennen lässt, aber über 3-Stufen hergestellt werden muss, eignet sich sehr gut zur Radiofluorierung von weniger reaktiven oder strukturell anspruchsvolleren Molekülen, wie den Anilinderivaten oder anspruchsvollen Biomolekülen wie am Beispiel des 6-[Dimethyl(3-(1,8-naphthalimido)propyl)-silyl]hexyl}(2-fluorethyl)-[3-(1,8-naphthalimido)propyl]amins gezeigt werden konnte. Zusätzlich wurde noch das 3-[18F]-Fluorpropyl)-trifluormethansulfonat hergestellt und analog zur Markierung mit oben genannten Verbindungen eingesetzt. Schlussfolgerung: 1-Brom-2-[18F]-fluorethan ist eine elegante Verbindung mit der gängige Radiotracer einfach hergestellt werden können und auf Grund der einfachen Handhabung leicht in automatisierten Modulen genutzt werden kann. Das reaktivere 2-[18F]-Fluorethyl)-trifluormethansulfonat und das 3-[18F]-Fluorpropyl)-trifluormethansulfonat können ihre Stärken erst bei anspruchsvolleren Molekülen unter Beweis stellen und sind dem 1-Brom-2-[18F]-fluorethan nur bei anspruchsvollen Synthesen auf Grund der aufwendigeren Herstellung und damit auch der Automatisierbarkeit vorzuziehen. | |
dc.language.iso | deu | |
dc.rights | In Copyright | |
dc.rights.uri | http://rightsstatements.org/vocab/InC/1.0/ | |
dc.subject | Flour-18 | |
dc.subject | 18F | |
dc.subject | Fluorid-18 | |
dc.subject | prosthetische Gruppe | |
dc.subject | Fluoralkylierung | |
dc.subject | Radiochemie | |
dc.subject | Fluorethanol | |
dc.subject | SPE | |
dc.subject.ddc | 540 Chemie | |
dc.title | Zur trägerarmen (n.c.a.) 18F-Fluoralkylierung mit Trifluormethansulfonsäure aktivierten Fluoralkoholen | |
dc.type | Dissertation oder Habilitation | |
dc.publisher.name | Universitäts- und Landesbibliothek Bonn | |
dc.publisher.location | Bonn | |
dc.rights.accessRights | openAccess | |
dc.identifier.urn | https://nbn-resolving.org/urn:nbn:de:hbz:5n-28355 | |
ulbbn.pubtype | Erstveröffentlichung | |
ulbbnediss.affiliation.name | Rheinische Friedrich-Wilhelms-Universität Bonn | |
ulbbnediss.affiliation.location | Bonn | |
ulbbnediss.thesis.level | Dissertation | |
ulbbnediss.dissID | 2835 | |
ulbbnediss.date.accepted | 04.05.2012 | |
ulbbnediss.fakultaet | Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät | |
dc.contributor.coReferee | Piel, Jörn |
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